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八年后，被黜的褚遂良写给高宗的信中曾提到：“当受遗诏，独臣与无忌二人在，陛下方草土号恸，臣即奏请即位大行柩前。当时陛下手抱臣颈，臣及无忌请即还京，发于大告，内外宁谧。”事实也确是如此，高宗登上皇位，褚遂良功莫大焉！
贞观二十三年阴历六月，李治继皇帝位，年仅二十一岁。高宗即位后，就封褚遂良为河南县公，次年，又升为河南郡公。
但是在实际上，李治可能并不喜欢褚遂良这位托孤大臣，所以后来借故把他贬为同州刺史，可三年后，高宗又把他召回身边，征拜为吏部尚书，同时监修国史，加光禄大夫，又兼为太子宾客。随后又升为尚书右仆射，执掌朝政大权。
在高宗统治初期，李治刻意效仿太宗的所做所为，褚遂良他们确实取得了一些可观的成就。但是，不久，他和胆小懦弱的高宗皇帝一起，正面对着一个更为强大、机敏和肆无忌惮的对手武媚娘，在这场权力斗争中，他们都成了失败者。
在公元640年，只有十几岁的武媚娘进入后宫，成为太宗的“才人”。她的美貌与才情不仅得到了年老的太宗的喜爱，似乎在同时也得到了年轻的太子的爱情。太宗死后，公元654年左右，曾经一度削发为尼的武媚娘成为李治的妃嫔，并被封为“昭仪”，得到高宗的宠信，也得到一些大臣的支持。
在是否立武昭仪为皇后的斗争中，褚遂良与另一位元老重臣长孙无忌强烈反对任何废黜王皇后的企图。
根据新、旧《唐书?褚遂良传》的记载，高宗召太尉长孙无忌、司空李绩、尚书左仆射于志宁以及褚遂良进官商议废后立后之事。
褚遂良发了一通议论，给皇帝泼了一瓢冷水。而他的那种不要命的态度，将官笏放在台阶上，同时也把官帽摘下，叩头以致于流血，更使皇帝大为恼火，让士兵把他强行拉了出去。
而坐在皇帝后边的武媚娘则恨不得立刻将他处死。在关键的时候，善于迎合旨意的李绩却说了一句话：“此乃陛下家事，不合问外人。”
这一来既改变了唐王朝的命运，也将褚遂良等人推入了悲剧的深渊。
这场斗争，在中国历史上有着举足轻重的关系。根据后世陈寅恪的研究，对立的两派，分别代表了不同地区的贵族利益集团。
李唐家族从兴起之时，就与集中于中国西北地区的许多大家族建立婚姻纽带，形成所谓“关陇集团”，而他们自西魏以来，就已在北方形成统治阶级的核心。
像反对废后的长孙无忌、褚遂良、韩瑗等人，便是关陇集团中的成员。而支持武则天的那一帮人，却出身于其他地区，或是商人，或通过科举制度而进入官场，他们是被称之为“山东集团”的成员。
这样，武则天与王皇后之间的争斗，就不仅仅是宫廷内部的简单争斗，而是反映了两个政治集团之间争夺最高政治权力之间的斗争。
此后，武媚娘终于还是被册封为皇后，褚遂良也被新皇后赶出朝廷，到潭州任都督。第二年元旦，武后的儿子李弘被立为太子。
新册封的皇后，不失时机地向反对她的人进行打击报复。王皇后与萧淑妃被残忍地害死了。褚遂良被调到离京师极远的今广西的一个州去任都督。而同年晚些时候，武媚娘则与许敬宗、李义府一起，诬告中书令来济、门下侍中韩缓与在广西的褚遂良共谋反叛。
晚年的褚遂良又一次被贬，这一次是被贬到中国本土以外的越南河内西南一带，褚遂良在绝望之中，写了一封信给高宗，向他求情诉说自己曾长期为高祖与太宗效劳，最坚决的支持高宗继位等等，结果仍是无济于事。
公元659年，禇遂良在流放之中孤独地死去，时年六十三岁，在他死后的两年多时间里，武媚娘等人还没有放过他，一方面把他的官爵削掉，另一方面把他的子孙后代也流放到他死的地方。
直到神龙元年，褚遂良死后四十六年，他才得到了平反，天宝六年，他作为功臣，得以配祀于高宗庙中，德宗贞元五年，皇帝下诏，将褚遂良等人画于凌烟阁之上，以示他与唐初的开国英雄们有同样的功劳。
杜睿欣赏褚遂良这个人，但是却并不欣赏褚遂良在政.治.斗争当中的表现，只会一味的强硬，而事实证明，无论是太宗，还是原本历史上应该即位称帝的李治，他们都不喜欢这一类的臣子。
其实让杜睿记住褚遂良这个人，究其原因，还是因为褚遂良的书法造诣，前世杜睿就十分喜欢褚遂良的字体，还时常临摹，几乎达到了以假乱真的地步，甚至有一次，他临摹的一副褚遂良的作品，被人偷了去，还在香港拍卖行上，被一个美国人以一千三百万美金的价格，当成宝贝一样，捧了回去。
褚遂良的书法，初学欧阳询，继学虞世南，后取法王羲之，融会汉隶，其特点是，正书丰艳，自成一家，行草婉畅多姿，变化多端。当时与欧、虞齐名，学者甚多，唐代中期著名书法家颜真卿亦受其影响。
《唐人书评》称褚书“字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方。”传世碑刻有《同州三藏圣教序碑》、《伊阕佛龛记》、《孟法师碑》等。
褚遂良在唐初书家四巨头中，褚遂良算是晚辈了，其书体学的是王羲之、虞世南、欧阳询诸家，且能登堂入室，自成体系。其特色是善把虞、欧笔法融为一体，方圆兼备，波势自如，比前辈更显舒展，深得太宗的赏识。太宗以内府所藏王羲之墨迹示褚，让他鉴别真伪，他无一误断，足见他对王的书法研习之精熟。
由于继传统而能创格，《唐人书评》中把褚遂良的字誉为“字里金生，行间玉润，法则温雅，美丽多方”，连宋代不以唐书为意的大书画家米芾也用最美的词句称颂他：“九奏万舞，鹤鹭充庭，锵玉鸣珰，窈窕合度”，以表明褚的字体结构有着强烈的个性魅力。
从汉代到唐代的六百余年间，涌现出一批又一批伟大的书法家。在晋代，被后人尊为书圣的王羲之和他的儿子王献之留下了他们情驰神纵、超逸优游的作品。随后，宋、齐、粱、陈的书家，依然继续着他们的遗风。而此时的北部中国，却在一种宗教意识的推动下，独创了一种与文人书法相对的，即与玄妙的、简约的、清淡的、平和的书风相对的那种雄浑、博大、壮硕、朴拙的书风。南北朝分裂局面的结束，隋朝的建立特别是唐朝的建立，使书法艺术南北相峙的风格，亦合流在一起。
唐王朝建立，随着政治、文化与经济的复兴，书法艺术也出现了前所未有的繁荣景象。在汉魏，艺术风格过于质朴，在两晋，又太变幻莫测，宋人书法艺术风格又以老成为倾向，而元、明、清的书法，似乎每况愈下。只有唐代，才在书法中表现出那典雅、华贵、丰满和情韵的成熟的美。
杜睿前世，每当面对唐人书法作品时，都不禁要惊诧于唐人书法的完整性与典型性。在众多大书法家当中，褚遂良显然要占据着异常重要的位置，从某方面来说，他对后世的影响可能比任何一家的贡献都要大。
当然书法只是小道，娱情裕兴即可，褚遂良能爬到现在尚书令的位子上，显然也不是因为书法得到了太宗的赏识，他本身在政治上还是有一定真知灼见的。
如果杜睿自诩为能臣的话，那么褚遂良就是一个耿臣，历朝历代，每一位皇帝的朝堂之上，总不会缺少这么以为耿耿正直的倔老头的。
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